Aan het begin van de 17e eeuw was Leiden kleiner dan nu. In het noordoosten lag de grens bij het eind van de Haarlemmerstraat, bij de Haven. Door stadsuitbreiding werd de grens opgeschoven naar de singel. Daar werd in 1667-69 de Zijlpoort gebouwd. Een stadspoort functioneerde van oudsher als verdedigingswerk bij gevaar van buitenaf, maar ook voor het innen van belasting over de ingevoerde waren. Alleen via een stadspoort kon je de stad binnenkomen. De Zijlpoort heeft een representatief uiterlijk dat doet denken aan een Romeinse triomfboog. Door de hoge doorgang kunnen wagens, hoog opgetast met hooi gemakkelijk door de poort Leiden binnenrijden. Vanuit Leiderdorp maken de beelden indruk: de Leidse sleutels worden geflankeerd door twee leeuwen, kanonnen en harnassen. Op de sluitsteen boven de poort zie je de Romeinse god Mars. Zijn tegenhanger aan de stadzijde is Medusa, ook een figuur uit de klassieke mythologie. Boven haar zijn schutterij-attributen (vaandels en een trommel) en de wapenschilden van de regerende burgemeesters te zien. De takkenbossen met bijl (‘fasces’) zijn een klassiek symbool van bestuurlijke macht. Wie goed kijkt, ziet dat het bouwwerk de vorm van een parallellogram heeft, aangepast aan de weg en de wal. Geen enkele hoek was 90 graden en voor de hoeken waren aangepaste bakstenen nodig.